Léo Ferré est tombé amoureux de cet endroit unique.  Pour lui c’était une île d’inspiration. Il y vécut pendant dix ans, il y composa certaines de ses plus belles chansons : La marée, je l’ai dans le cœur // Qui me remonte comme un signe // Je meurs de ma petite sœur, de mon enfance et de mon cygne… ». Ces paroles sont  les premiers vers du chef d’œuvre « La mémoire et la mer ». Son âme imprègne  l’île du Guesclin, sur la route de Saint-Malo à Saint-Coulomb.  Quoi de plus normal que l’association ‘’Les amis de l’île du Guesclin’’, et son propriétaire, Serge Porcher, aient voulu rendre hommage à cet immense artiste à plusieurs reprises. En  juillet 2013 : ‘Nous voulions rendre hommage aux 20 ans de la disparition de Léo, qui a vécu ici’’ commente Serge Porcher. Et c’est ainsi que Classique sur le Roc a débuté ! C’est lors de la quatrième édition du festival 2016, que l’association a décidé cette fois de célébrer le centenaire de sa naissance, le 24 août 1916 : concert récital dans la Salle du Piano (qui sera nommée après « Salon de Léo ») et projection d’un diaporama réalisé par Pierre-Yves Pontais, membre de l’association, faisant découvrir l’artiste au travers de nombreux interviews et extraits d’enregistrements musicaux. Beaucoup d’inédits! En 2017, en ouverture du  festival, le 24 août, Dominique Brune emmène ses auditeurs dans l’univers de Léo Ferré en interprétant quelques-unes de ses chansons.

En 2020, Véronique Boudier, guide musicologue et membre de l’association, fait découvrir lors d’une conférence une facette méconnue de l’artiste : sa passion pour la musique classique. Lors du concert dans le salon de Léo, Thalis Seferis interprète  l’Ave Maria, une composition religieuse inédite écrite par Léo Ferré.